Parece que está costando trabajo, pero el desafío me gusta.
Pensaba en el refrán "Tropezar dos veces en la misma piedra". Originariamente había pensado en otro refrán: "De tal palo, tal astilla". Me da Vd. una alternativa al título "De tal palo", que podría ser "Del mismo palo".

Tiene razón con lo de la coma. Así pues, podría quedar como sigue:

DEL MISMO PALO

Cuando Telémaco les presentó el folleto de aquel viaje de estudios, Penélope y Ulises intentaron mantener la calma, y limitarse a ponerle algunas condiciones. Debía viajar siempre por tierra, esquivando cualquier isla habitada por sirenas o hechiceras. Contrataron para él un seguro de viaje millonario, y le hicieron prometer que estaría siempre localizable. Al despedirlo en la estación lo abrumaron con toda clase de recomendaciones. Penélope le había tejido una chamarra para que no pasara frío, y Ulises le entregó en herencia su propio arco. Cuando al fin dejó atrás la lluvia de lágrimas y consejos, Telémaco se encaminó al vagón restaurante, donde iba a reunirse con Circe para comenzar la aventura que habían tramado.